Új királis diamin-típusú katalizátorok alkalmazása aszimmetrikus Michael-addíciókban maleimidekre

Napjainkban a vegyipar alapvető feladata a folyamatok fenntartható, környezettudatos tervezése, valamint a minél hatékonyabb szintézisek kidolgozása egyre szelektívebb katalizátorok fejlesztése által. A királis vegyipari termékekkel szemben meghatározó igénnyé vált, hogy optikailag tiszták legyenek. Ezeknek a kihívásoknak tud megfelelni az organokatalízis, amely nem csak az alap-, hanem az alkalmazott kutatásokban is kiemelt jelentőségű. Ehhez az irányhoz kapcsolódik a kutatásunk, melynek célja volt aldehidek maleimid-származékokra történő aszimmetrikus addíciójának vizsgálata, könnyen hozzáférhető királis organokatalizátorok alkalmazásával. Munkánk során különböző foszforsavamid funkciós csoportokat tartalmazó homogén katalizátorokat állítottunk elő. Ezek szerkezetének hatását tanulmányoztuk N-fenil-, és N-benzil-maleimid, illetve izobutiraldehid reakciójában. Megfigyeltük a királis katalizátorként használt 1,2- diaminok vázának befolyását az elért konverzióra és enantioszelektivitásra, majd néhány katalizátor esetén vizsgáltuk a reakciókörülmények hatását is. A katalizátorszerkezet elemzését kiterjesztettük a foszforsavamid-csoport szerkezetének és az 1,2-diamin vázának tanulmányozására. Összevetve a hidrogénhíd donorcsoportként viselkedő foszforsavamid és szulfonsavamid savi disszociációs állandóit, feltételezhető, hogy az utóbbi erősebb savi jellegének köszönhetően az átmeneti állapotban erősebb kötést alakít ki a maleimid oxocsoportjával, ezáltal lassítva a termék képződését. Ezt követően vizsgáltuk a reaktánsok szerkezetének hatását különböző maleimidet és aldehidet használva. Megfigyeléseink alapján javaslatot tettünk az átmeneti állapot lehetséges szerkezetére. A heterogén katalízis gyakorlati jelentőségére való tekintettel megfelelő funkciós csoportokon keresztül rögzítettük a királis katalizátormolekulát különböző szilárd hordozókra. A kapott heterogén katalizátorokkal megközelítettük az oldatfázisú reakciókban elért eredményeket, ezen felül számos alkalommal sikerült újrahasználni a kinyert katalizátorokat az enantioszelektivitás csökkenése nélkül.