Új királis diamin-típusú katalizátorok alkalmazása aszimmetrikus Michael-addíciókban maleimidekre

Kozma, Viktória (2018) Új királis diamin-típusú katalizátorok alkalmazása aszimmetrikus Michael-addíciókban maleimidekre. Masters, Szegedi Tudományegyetem.

PDF 2018_Kozma_Viktória_X9NL3K_SZ.pdf Hozzáférés joga: SZTE designated computers only Download (3MB)

Abstract

Napjainkban a vegyipar alapvető feladata a folyamatok fenntartható, környezettudatos tervezése, valamint a minél hatékonyabb szintézisek kidolgozása egyre szelektívebb katalizátorok fejlesztése által. A királis vegyipari termékekkel szemben meghatározó igénnyé vált, hogy optikailag tiszták legyenek. Ezeknek a kihívásoknak tud megfelelni az organokatalízis, amely nem csak az alap-, hanem az alkalmazott kutatásokban is kiemelt jelentőségű. Ehhez az irányhoz kapcsolódik a kutatásunk, melynek célja volt aldehidek maleimid-származékokra történő aszimmetrikus addíciójának vizsgálata, könnyen hozzáférhető királis organokatalizátorok alkalmazásával. Munkánk során különböző foszforsavamid funkciós csoportokat tartalmazó homogén katalizátorokat állítottunk elő. Ezek szerkezetének hatását tanulmányoztuk N-fenil-, és N-benzil-maleimid, illetve izobutiraldehid reakciójában. Megfigyeltük a királis katalizátorként használt 1,2- diaminok vázának befolyását az elért konverzióra és enantioszelektivitásra, majd néhány katalizátor esetén vizsgáltuk a reakciókörülmények hatását is. A katalizátorszerkezet elemzését kiterjesztettük a foszforsavamid-csoport szerkezetének és az 1,2-diamin vázának tanulmányozására. Összevetve a hidrogénhíd donorcsoportként viselkedő foszforsavamid és szulfonsavamid savi disszociációs állandóit, feltételezhető, hogy az utóbbi erősebb savi jellegének köszönhetően az átmeneti állapotban erősebb kötést alakít ki a maleimid oxocsoportjával, ezáltal lassítva a termék képződését. Ezt követően vizsgáltuk a reaktánsok szerkezetének hatását különböző maleimidet és aldehidet használva. Megfigyeléseink alapján javaslatot tettünk az átmeneti állapot lehetséges szerkezetére. A heterogén katalízis gyakorlati jelentőségére való tekintettel megfelelő funkciós csoportokon keresztül rögzítettük a királis katalizátormolekulát különböző szilárd hordozókra. A kapott heterogén katalizátorokkal megközelítettük az oldatfázisú reakciókban elért eredményeket, ezen felül számos alkalommal sikerült újrahasználni a kinyert katalizátorokat az enantioszelektivitás csökkenése nélkül.

English title

Application of novel chiral diamine-type catalysts in asymmetric Michael-addition to maleimides

Institution

Szegedi Tudományegyetem

Faculty

Faculty of Science and Informatics

Department

Szerves Kémiai Tanszék

Discipline

Natural Sciences

Institute

MTA-SZTE Sztereokémiai Kutatócsoport

Specialization

vegyész

Supervisor(s)

Item Type:	Thesis (Masters)
Uncontrolled Keywords:	Michael-addíció, aszimmetrikus, maleimid, aldehid, királis 1,2-diaminok, foszforsavamid, szulfonsavamid, enantioszelektivitás, heterogén
Subjects:	01. Natural sciences
Depositing User:	TTIK szerkesztő
Date Deposited:	2019. Sep. 27. 11:22
Last Modified:	2019. Oct. 14. 07:28
URI:	https://diploma.bibl.u-szeged.hu/id/eprint/73259

Actions (login required)

View Item