Nitrogéntartalmú prokirális vegyületek enantioszelektív transzfer hidrogénezése ruténium-kitozán katalizátorral

A vegyipar számos területén, különösen a gyógyszeriparban fontos az optikailag tiszta vegyületek szintézise, ezért ezeknek a molekuláknak az előállítása a szintetikus kémia egyik alapvető feladata. E célból a racém elegyek rezolválása költséges módszernek bizonyult, így ma már az aszimmetrikus folyamatok katalitikus megvalósításai kerültek előtérbe. Ezek kiváló példája a transzfer hidrogénezés, amelyben prokirális vegyületekből optikailag aktív telített anyagok állíthatók elő. A királis aminoalkoholok és aminok fontos intermedierek a gyógyszerkémiában, azonban transzfer hidrogénezéssel történő előállításuk során csak költséges, nehezen előállítható szintetikus ligandumokat alkalmaztak eddig. Kutatásunk nitrogéntartalmú ketonok, iminek és énaminok enantioszelektív transzfer hidrogénezésének egyszerű, hatékony kivitelezésére irányult, melyhez napjaink kihívásainak megfelelően, természetes eredetű, könnyen hozzáférhető királis ligandumot tartalmazó katalizátort használtunk, környezetbarát körülmények között. A korábbi években végzett munkánk során acetofenon-származékok és más szerkezetű prokirális ketonok reakcióiban kifejlesztett katalitikus rendszert alkalmaztuk a nitrogéntartalmú vegyületek aszimmetrikus telítésére. Az élelmiszeripari hulladékból származó kitozánt használtuk királis ligandumként, a reakciókat pedig vizes közegben hajtottuk végre. Prokirális iminek és énaminok kettős kötésének telítése gyengébb eredményeket adott a választott katalizátor alkalmazásával, azonban e vegyületek transzfer hidrogénezése szintetikus ligandumokkal is kihívást jelent. Különböző szerkezetű nitrogéntartalmú ketonok reakcióival azonban sok esetben kiváló eredményeket értünk el. A reakciókörülmények optimalizálása után a kapott értékek összehasonlításával átfogó képet kaphattunk a kiindulási anyagok előnyös szerkezeti feltételeiről, továbbá a katalizátor és a prokirális keton közt kialakuló lehetséges kölcsönhatásokról. Megvizsgáltuk a katalitikus rendszer gyakorlati alkalmazhatóságának lehetőségét, valamint a komplex szerkezetének tanulmányozására is kitértünk.