Nitrogéntartalmú prokirális vegyületek enantioszelektív transzfer hidrogénezése ruténium-kitozán katalizátorral

Kolcsár, Vanessza Judit (2018) Nitrogéntartalmú prokirális vegyületek enantioszelektív transzfer hidrogénezése ruténium-kitozán katalizátorral. Masters, Szegedi Tudományegyetem.

PDF 2018_Kolcsár_Vanessza_Judit_IHMVPI_SZ.pdf Hozzáférés joga: SZTE designated computers only Download (2MB)

Abstract

A vegyipar számos területén, különösen a gyógyszeriparban fontos az optikailag tiszta vegyületek szintézise, ezért ezeknek a molekuláknak az előállítása a szintetikus kémia egyik alapvető feladata. E célból a racém elegyek rezolválása költséges módszernek bizonyult, így ma már az aszimmetrikus folyamatok katalitikus megvalósításai kerültek előtérbe. Ezek kiváló példája a transzfer hidrogénezés, amelyben prokirális vegyületekből optikailag aktív telített anyagok állíthatók elő. A királis aminoalkoholok és aminok fontos intermedierek a gyógyszerkémiában, azonban transzfer hidrogénezéssel történő előállításuk során csak költséges, nehezen előállítható szintetikus ligandumokat alkalmaztak eddig. Kutatásunk nitrogéntartalmú ketonok, iminek és énaminok enantioszelektív transzfer hidrogénezésének egyszerű, hatékony kivitelezésére irányult, melyhez napjaink kihívásainak megfelelően, természetes eredetű, könnyen hozzáférhető királis ligandumot tartalmazó katalizátort használtunk, környezetbarát körülmények között. A korábbi években végzett munkánk során acetofenon-származékok és más szerkezetű prokirális ketonok reakcióiban kifejlesztett katalitikus rendszert alkalmaztuk a nitrogéntartalmú vegyületek aszimmetrikus telítésére. Az élelmiszeripari hulladékból származó kitozánt használtuk királis ligandumként, a reakciókat pedig vizes közegben hajtottuk végre. Prokirális iminek és énaminok kettős kötésének telítése gyengébb eredményeket adott a választott katalizátor alkalmazásával, azonban e vegyületek transzfer hidrogénezése szintetikus ligandumokkal is kihívást jelent. Különböző szerkezetű nitrogéntartalmú ketonok reakcióival azonban sok esetben kiváló eredményeket értünk el. A reakciókörülmények optimalizálása után a kapott értékek összehasonlításával átfogó képet kaphattunk a kiindulási anyagok előnyös szerkezeti feltételeiről, továbbá a katalizátor és a prokirális keton közt kialakuló lehetséges kölcsönhatásokról. Megvizsgáltuk a katalitikus rendszer gyakorlati alkalmazhatóságának lehetőségét, valamint a komplex szerkezetének tanulmányozására is kitértünk.

English title

Enantioselective transfer hydrogenation of Nitrogen-containing prochiral compounds using Ruthenium-chitosan complex as catalyst

Institution

Szegedi Tudományegyetem

Faculty

Faculty of Science and Informatics

Department

Szerves Kémiai Tanszék

Discipline

Natural Sciences

Institute

MTA-SZTE Sztereokémiai Kutatócsoport

Specialization

vegyész

Supervisor(s)

Item Type:	Thesis (Masters)
Uncontrolled Keywords:	transzfer hidrogénezés, enantioszelektív, kitozán, ruténium, keton, nitrogéntartalmú, N-heterociklus
Subjects:	01. Natural sciences
Depositing User:	TTIK szerkesztő
Date Deposited:	2019. Sep. 27. 11:18
Last Modified:	2019. Oct. 14. 07:23
URI:	https://diploma.bibl.u-szeged.hu/id/eprint/73222

Actions (login required)

View Item