Bai, Dorottya (2018) Szteroid-triazolo-pirimidin hibridvegyületek előállítása. BA/Bsc, Szegedi Tudományegyetem.
PDF
2018_Bai_Dorottya_ZLUALX_SZ.pdf Hozzáférés joga: SZTE designated computers only Download (1MB) |
Abstract
A Szteroidkémiai Kutatócsoportban végzett munkánk során dihidrotesztoszteronból (1) kiindulva A-gyűrűn módosított szteroid származékok szintézisét valósítottuk meg, benzaldehid (2a), illetve különböző para-szubsztituált arilaldehidek (2b-e) segítségével, lúgos etanolos közegben előállított arilidén származékokon (3a-e) keresztül. Ez utóbbi vegyületeket 3-amino-1,2,4-triazollal DMF oldószerben, t-BuOK jelenlétében reagáltatva 1,2,4-triazolo[1,5-a]dihidropirimidin származékokat (4a-e) kaptunk a 7'-epimerek keverékeként, melyek heterogyűrűje az R szubsztituens elektronigényétől függően spontán vagy DDQ felhasználásával oxidálódott az 5a-e vegyületeket eredményezve. Az analóg 17- keto-származékok (6a-e) előállítását Jones-oxidációval végeztünk el. A 17-es helyzetben hidroxil- (5a-e) illetve keto-csoportot hordozó termékek (6a-e) oszlopkromatográfiával történő tisztítását követően 10, az irodalomban eddig ismeretlen vegyületet sikerült előállítanunk; szerkezetüket 1H- és 13C-NMR spektroszkópiai vizsgálatokkal igazoltuk. Az in vitro farmakológiai vizsgálatokra együttműködések keretében a későbbiekben kerül sor.
English title
Synthesis of steroid-triazolo-pyrimidine hybrids
Institution
Szegedi Tudományegyetem
Faculty
Faculty of Science and Informatics
Department
Discipline
Specialization
Supervisor(s)
Item Type: | Thesis (BA/Bsc) |
---|---|
Uncontrolled Keywords: | 2-arilidén-dihidrotesztoszteron, 3-amino-1,2, 4-triazol, heterociklizáció, triazolopirimidin, hibrid |
Subjects: | 01. Natural sciences |
Depositing User: | TTIK szerkesztő |
Date Deposited: | 2019. Sep. 19. 07:35 |
Last Modified: | 2019. Sep. 27. 10:55 |
URI: | https://diploma.bibl.u-szeged.hu/id/eprint/73466 |
Actions (login required)
View Item |