Dihidrotesztoszteron A-gyűrűjéhez kondenzált aril- és heteroarilpirazolok előállítása

Munkánk során a dihidrotesztoszteron (DHT) és különböző aril-, illetve heteroarilaldehidek bázikus etanolos közegű Claisen-Schmidt kondenzációjával α,β-enon molekularészt tartalmazó termékeket (44ag) kaptunk. Ez utóbbi vegyületek izopropil-alkoholban metilhidrazinnal végzett mikrohullámú (MW) reakciója 3 perces reakcióidőkkel 1',5'- (45ag) és 1',3'-diszubsztituált pirazolin származékokat (46ag) eredményezett, melyek spontán, illetve DDQ-val történő oxidációja a megfelelő pirazol regioizomerek keverékét (47 és 48) szolgáltatta. Főtermékként minden esetben az 1',5'-pirazolok (47ag) képződtek, melyeket oszlopkromatográfiával választottunk el az 1',3'-diszubsztituált származékoktól (48ag), majd szerkezetüket 1H- és 13C-NMR spektroszkópiai vizsgálatokkal igazoltuk.