17-Dezoxi-13alfa-ösztron származékok Hirao keresztkapcsolási reakciói

Szlávik, Márton Ferenc (2018) 17-Dezoxi-13alfa-ösztron származékok Hirao keresztkapcsolási reakciói. BA/Bsc, Szegedi Tudományegyetem.

PDF 2018_Szlávik_Márton_Ferenc_THMK7U_SZ.pdf Hozzáférés joga: SZTE designated computers only Download (1MB)

Abstract

Az ösztrogénfüggő tumorok gyógyításában hatékony terápiás megközelítés lehet az ösztrogének bioszintézisében részt vevő enzimek (17β-HSD1, STS) gátlása. Az enzimek szubsztrátjainak kémiai módosításával hatékony inhibitorok nyerhetők. Kutatócsoportunkban korábban már fejlesztettek potens 17β-HSD1 és STS inhibitorokat a hormonálisan inaktív 13α-ösztron vagy annak 17-dezoxi származéka célzott szintetikus átalakításával. A 2-es és/vagy 4-es helyzetben halogénezett származékok kiváló enzimgátló hatást mutattak. Ezek alapján célul tűztük ki a 17-dezoxi-13α-ösztron 2-es vagy 4-es helyzetben szubsztituált származékainak előállítását olyan csoportok beépítésével, amelyek polaritásban és méretben jelentősen különböznek. Célvegyületeinket átmenetifém-katalizált C-P kapcsolási reakció végrehajtásával terveztük előállítani, a zöld kémia elveinek figyelembe vételével. Célunkat sikerült megvalósítanunk, ugyanis a 17-dezoxi-13α-ösztron 2-es vagy 4-es helyzetben brómozott származékainak C-P keresztkapcsolási reakciójára hatékony mikrohullámú módszert dolgoztunk ki. Reagensként dietil-foszfitot vagy difenilfoszfinoxidot alkalmaztunk, és katalizátorként kipróbáltunk többféle Ni- vagy Pd-alapú vegyületet is. A Pd(PPh3)4 vált be leginkább acetonitril oldószerben, további foszfán-alapú ligandum hozzáadása nélkül. 7 új vegyületet sikerült előállítanunk, amelyek előzetes 17β-HSD1 enzimgátlási vizsgálatai ígéretesek.

English title

Hirao cross coupling reactions of 17-deoxy-13alpha-estrone derivatives

Institution

Szegedi Tudományegyetem

Faculty

Faculty of Science and Informatics

Department

Szerves Kémiai Tanszék

Discipline

Natural Sciences

Specialization

kémia

Supervisor(s)

Item Type:	Thesis (BA/Bsc)
Uncontrolled Keywords:	Hirao, 13α-ösztron, mikrohullám, palládium, 17β-HSD1
Subjects:	01. Natural sciences
Depositing User:	TTIK szerkesztő
Date Deposited:	2019. Sep. 19. 09:48
Last Modified:	2019. Sep. 23. 13:24
URI:	https://diploma.bibl.u-szeged.hu/id/eprint/73799

Actions (login required)

View Item