Nem citotoxikus, xantin-oxidáz gátló protoflavonoid származékok előállítása és vizsgálata

Girst, Gábor (2018) Nem citotoxikus, xantin-oxidáz gátló protoflavonoid származékok előállítása és vizsgálata. Masters, Szegedi Tudományegyetem.

PDF 2018_Girst_Gábor_HWN4TX_SZ.pdf Hozzáférés joga: SZTE designated computers only Download (1MB)

Abstract

A protoflavonok olyan, a természetben is megtalálható citotoxikus, részben oxidált flavonoidok, melyeket elsősorban a rákellenes hatásuk miatt vizsgálnak. Az SZTE GYTK Farmakognóziai Intézete komoly múltra tekint vissza az ilyen típusú különleges flavonoid vegyületek kutatásában. Diplomamunkám során a protoflavonok citotoxicitásáért legnagyobbrészt felelős B gyűrű szelektív, áramlásos kémiai úton történő redukciójának lehetőségeit vizsgáltuk. Ennek megvalósítására egy, a kutatócsoportunkban már korábban kidolgozott módszert vettünk alapul, melynek alkalmazásával folyamatos áramú hidrogénezést, illetve az eljárás áthangolásával deuterálást végeztünk. Utóbbi megvalósulásával vizsgáltuk az izotópok beépülésével a molekula biológiai aktivitásában jelentkező esetleges változásokat. Munkánk első lépésében apigeninből, egy közismert étrendi flavonoidból állítottunk elő az 1ʹ-pozícióban eltérően szubsztituált protoflavon származékokat (protoapigenon (1), protoapigenon 1ʹ-O-metil éter (2), protoapigenon 1ʹ-O-etil éter (3), protoapigenon 1ʹ-Opropil éter (4), protoapigenon 1ʹ-O-i-propil éter (5), protoapigenon 1ʹ-O-butil éter (6)). A reakciókat követően valamennyi esetben kromatográfiás tisztítást végeztünk, melyet az H-Cube® folyamatos áramú reaktor alkalmazásával történő redukciós lépés követett. A keletkezett termékeket a kapott reakció elegyből HPLC segítségével izoláltuk, majd NMR és HR-MS vizsgálatokat is végeztünk a szerkezetek pontos felderítése céljából. Munkánk utolsó lépéseként, együttműködés keretében, az újonnan kapott anyagok in vitro farmakológiai sajátságait is vizsgáltuk, kiemelt figyelmet fordítva azok xantin-oxidáz enzimet gátló hatására.

English title

Preperation and investigation of non cytotoxic, xanthine oxidase inhibitor protoflavonoid derivatives

Institution

Szegedi Tudományegyetem

Faculty

Faculty of Science and Informatics

Department

Szerves Kémiai Tanszék

Discipline

Natural Sciences

Institute

GYTK Gyógyszerkémiai Intézet, GYTK Farmakognóziai Intézet

Specialization

vegyész

Supervisor(s)

Item Type:	Thesis (Masters)
Uncontrolled Keywords:	protoflavonok, nagyhatékonyságú folyadékkromatográfia, flash kromatográfia, áramlásos kémia, hidrogénezés, H-Cube, Xantin-oxidáz gátlás
Subjects:	01. Natural sciences
Depositing User:	TTIK szerkesztő
Date Deposited:	2019. Sep. 27. 10:00
Last Modified:	2019. Oct. 14. 06:45
URI:	https://diploma.bibl.u-szeged.hu/id/eprint/73240

Actions (login required)

View Item