Elektrofil fluorozás az ösztron aromás gyűrűjén

Herman, Stefan Kevin (2018) Elektrofil fluorozás az ösztron aromás gyűrűjén. Masters, Szegedi Tudományegyetem.

PDF 2018_Herman_Stefan_Kevin_X5OCXF_SZ.pdf Hozzáférés joga: SZTE designated computers only Download (1MB)

Abstract

A halogénezett ösztron származékok szerteágazó biológiai aktivitással rendelkeznek, egyes képviselőik ígéretes tumorellenes hatóanyagok. Ilyen irányú terápiás felhasználásuknak azonban gátat szab a vegyületek ösztrogén hatása, amely általában nemkívánatos mellékhatásként jelentkezik. Az ösztrán váz 13-as konfigurációjának megváltoztatása olyan vázmódosított alapvegyülethez vezet, amelynek célzott szintetikus átalakításai szelektív hatású biológiailag aktív származékokhoz vezethetnek. A 13-epimer megváltozott térszerkezete miatt nem fejt ki hormonális aktivitást. A biomolekulák hidrogénatomjainak fluoratomokkal történő helyettesítése nemcsak szerves, hanem gyógyszerkémiai szempontból is komoly érdeklődésre tarthat számot. A F a H bioizosztereként szerepelhet, és nagy elektronegativitása általában előnyös a biológiai aktivitás szempontjából. Az aromás vegyületek fluorozása számos kihívást rejt, és a képződő termékek minősége és aránya jelentősen függhet a fluorozó szer minőségétől és a reakció körülményeitől. Munkánk során a 13-epimer ösztronok vagy azok 3-metilétereinek egy N-F fluorozó szerrel (Selectfluor) való aromás fluorozási reakcióit kívántuk megvalósítani. A reakciók során különböző körülményeket alkalmaztunk (oldószer, hőmérséklet, reakcióidő). Egyes folyamatokat mikrohullámú reaktorban is megvalósítottuk. A fluorozás mechanizmusának felderítését célozva egy stabil gyököt (TEMPO) is adtunk a kiválasztott reakcióelegyekhez. Adott körülmények között sikerült a fenolos aromás gyűrűn fluorral való orto-helyzetű szubsztitúciót végrehajtani, továbbá egy esetben a 17-es oxocsoport mellett, 16-os fluorozás is történt. A reakciók nem voltak regio- és sztereoszelektívek.

English title

Electrophilic fluorinations on aromatic ring A of estrone

Institution

Szegedi Tudományegyetem

Faculty

Faculty of Science and Informatics

Department

Szerves Kémiai Tanszék

Discipline

Natural Sciences

Specialization

vegyész

Supervisor(s)

Item Type:	Thesis (Masters)
Uncontrolled Keywords:	ösztron, aromás fluorozás, Selectfluor, TEMPO
Subjects:	01. Natural sciences
Depositing User:	TTIK szerkesztő
Date Deposited:	2019. Sep. 27. 11:09
Last Modified:	2019. Oct. 14. 07:11
URI:	https://diploma.bibl.u-szeged.hu/id/eprint/73653

Actions (login required)

View Item