Szteroid-triazolo-pirimidin hibridvegyületek előállítása

Bai, Dorottya (2018) Szteroid-triazolo-pirimidin hibridvegyületek előállítása. BA/Bsc, Szegedi Tudományegyetem.

[thumbnail of 2018_Bai_Dorottya_ZLUALX_SZ.pdf] PDF
2018_Bai_Dorottya_ZLUALX_SZ.pdf
Hozzáférés joga: SZTE designated computers only

Download (1MB)

Abstract

A Szteroidkémiai Kutatócsoportban végzett munkánk során dihidrotesztoszteronból (1) kiindulva A-gyűrűn módosított szteroid származékok szintézisét valósítottuk meg, benzaldehid (2a), illetve különböző para-szubsztituált arilaldehidek (2b-e) segítségével, lúgos etanolos közegben előállított arilidén származékokon (3a-e) keresztül. Ez utóbbi vegyületeket 3-amino-1,2,4-triazollal DMF oldószerben, t-BuOK jelenlétében reagáltatva 1,2,4-triazolo[1,5-a]dihidropirimidin származékokat (4a-e) kaptunk a 7'-epimerek keverékeként, melyek heterogyűrűje az R szubsztituens elektronigényétől függően spontán vagy DDQ felhasználásával oxidálódott az 5a-e vegyületeket eredményezve. Az analóg 17- keto-származékok (6a-e) előállítását Jones-oxidációval végeztünk el. A 17-es helyzetben hidroxil- (5a-e) illetve keto-csoportot hordozó termékek (6a-e) oszlopkromatográfiával történő tisztítását követően 10, az irodalomban eddig ismeretlen vegyületet sikerült előállítanunk; szerkezetüket 1H- és 13C-NMR spektroszkópiai vizsgálatokkal igazoltuk. Az in vitro farmakológiai vizsgálatokra együttműködések keretében a későbbiekben kerül sor.

English title

Synthesis of steroid-triazolo-pyrimidine hybrids

Institution

Szegedi Tudományegyetem

Faculty

Faculty of Science and Informatics

Department

Szerves Kémiai Tanszék

Discipline

Natural Sciences

Specialization

kémia

Supervisor(s)

Supervisor
Supervisor scientific name label
Email
EHA
Frank, Dr. Éva
egyetemi docens
UNSPECIFIED
UNSPECIFIED
Mótyán, Dr. Gergő
tudományos munkatárs
UNSPECIFIED
UNSPECIFIED

Item Type: Thesis (BA/Bsc)
Uncontrolled Keywords: 2-arilidén-dihidrotesztoszteron, 3-amino-1,2, 4-triazol, heterociklizáció, triazolopirimidin, hibrid
Subjects: 01. Natural sciences
Depositing User: TTIK szerkesztő
Date Deposited: 2019. Sep. 19. 07:35
Last Modified: 2019. Sep. 27. 10:55
URI: https://diploma.bibl.u-szeged.hu/id/eprint/73466

Actions (login required)

View Item View Item